Iolanda Massimo valmistui cum laude oopperalaulajaksi Conservatorio Perosissa mezzosopraano Claudia Marchin johdolla ja erikoistui Raina Kabaivanskan, Michele Pertusin ja Francesco Melin opissa. Vuonna 2021 hän osallistui Accademia Rossiniana Alberto Zedda -akatemiaan ja debytoi Rossini-oopperajuhlilla Corinnan roolissa Il Viaggio a Reims -teoksessa. Samana vuonna hän voitti ensimmäisen kansainvälisen laulukilpailun Voce all’Opera ja sai Rodolfo Celletti Belcanto -akatemian erikoispalkinnon.

Vuonna 2022 hän debytoi Genovan Teatro Carlo Felicessä Il Turco in Italian Fiorillana ja esitti Pietro Generalin Cecchina suonatrice di Ghirondaa ensimmäisessä modernissa esityksessä Pesaron Teatro Rossinissa. Muita menestyksiä vuonna 2022 olivat hänen debyyttinsä Donna Annan roolissa Mozartin Don Giovannissa ja Musettan roolissa La Bohèmessa Sofian oopperassa. Vuonna 2023 hän esitti Deidamiaa barokkioopperassa Achille in Sciro Madridin Teatro Realissa ja Elviraa L’Italiana in Algerissa Livornossa. Hän myös levytti ensimmäisen levytuotantonsa ja tekee säännöllisesti yhteistyötä Luciano Pavarotti -säätiön kanssa.