Iolanda Massimo utexaminerades cum laude i operasång vid Conservatorio Perosi under ledning av mezzosopranen Claudia Marchi och specialiserade sig med Raina Kabaivanska, Michele Pertusi och Francesco Meli. År 2021 deltog hon i Accademia Rossiniana Alberto Zedda och gjorde sin debut på Rossini Opera Festival i rollen som Corinna i Il Viaggio a Reims. Samma år vann hon den första internationella sångtävlingen Voce all’Opera och fick Rodolfo Celletti Belcanto Academys specialpris.

År 2022 debuterade hon på Teatro Carlo Felice i Genua som Fiorilla i Il Turco in Italia och framförde Cecchina suonatrice di Ghironda av Pietro Generali i den första moderna föreställningen på Teatro Rossini i Pesaro. Andra framgångar under 2022 var hennes debut i rollen som Donna Anna i Mozarts Don Giovanni och Musetta i La Bohème på Sofiaoperan. År 2023 gjorde hon Deidamia i barockoperan Achille in Sciro på Teatro Real i Madrid och Elvira i L’Italiana in Algeri i Livorno. Hon spelade också in sin första skivproduktion och samarbetar regelbundet med Luciano Pavarotti Foundation.